La forma y la naturaleza dinámica de las moléculas basadas en carbono es diferente de lo que piensan los científicos.

En un estudio reciente, los científicos han demostrado que las moléculas basadas en carbono poseen un dinamismo mucho mayor de lo que se pensaba anteriormente. Crédito: Universidad de Durham

Los científicos han demostrado en un nuevo estudio que las moléculas basadas en carbono pueden ser más dinámicas de lo que se pensaba anteriormente.

cuando es de carbono[{» attribute=»»>atom forms four bonds to different groups, the molecule can exist in two mirror-image forms. These mirror-image forms are vital in medicine because they have different biological activities.

Usually, it is impossible to interconvert between these ‘enantiomers’ because to do so would require a bond to be broken, a process that needs too much energy.

The researchers from Durham University and the University of York demonstrated that if the chiral center was part of a dynamic molecular cage structure, then a simple rearrangement of the cage could lead to the inversion of the mirror image form of the molecule.


Animación de @SciCommStudios que muestra la inversión dinámica de la estereoquímica sp3-C en el efluente barbaralano y sus complejos minerales.

De esta manera, la estereoquímica basada en el carbono, normalmente considerada estática y rígida, se ha vuelto dinámica, variable y receptiva, un nuevo paradigma en la quiralidad centrada en el carbono.

Los resultados se publicarán hoy (13 de marzo de 2023) en la revista química de la naturaleza.

La jaula molecular tiene nueve átomos de carbono en su estructura, que se mantienen unidos por un par de dobles enlaces carbono-carbono y un anillo de ciclopropano de tres miembros. Esta combinación de bonos permite que algunos de los bonos en la estructura intercambien automáticamente lugares entre sí.

La investigadora principal del proyecto, la Dra. Ayesha Bismillah de la Universidad de Durham, dijo: «Nuestras jaulas dinámicas de carbono están cambiando de forma muy rápidamente. Saltan de un lado a otro entre sus estructuras de imagen especular millones de veces por segundo. Al verlos adaptarse a los cambios en su El ambiente es realmente genial”.

Además de revelar esta forma dinámica única de quimiotaxis reactiva, los investigadores muestran que las preferencias de jaula pueden transmitirse a centros metálicos cercanos, lo que abre la posibilidad de que este tipo de anticonversión sensible pueda encontrar usos en catálisis y la síntesis de moléculas quirales para biomédica. aplicaciones

Reflexionando sobre la forma en que estos hallazgos anulan ideas establecidas desde hace mucho tiempo, el Dr. Paul McGonigal de la Universidad de York dijo: «La forma en que la jaula dinámica de carbono interactúa con otras moléculas e iones es fascinante. La jaula se adapta, dando a la estructura de imagen especular un ‘ mejor ajuste’.»

«Esperamos que, con el tiempo, este interesante concepto de enlace se pueda encontrar para su aplicación en otros contextos y se pueda utilizar potencialmente para respaldar nuevas aplicaciones para materiales moleculares más dinámicos».

Referencia: “Control Dinámico S3C-estereoquímica”, de Ayesha N. Bismillah, Toby J. Johnson, Burhan A. Hussain, Andrew T. Turley, Promit K. Saha, Ho Chi Wong, Joanne A. Marzo de 2023, disponible aquí. química de la naturaleza.
DOI: 10.1038/s41557-023-01156-7

La investigación fue financiada por el Consejo de Investigación de Ingeniería y Ciencias Físicas (EPSRC) y Leverhulme Trust.

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